Күрделі эфирлер

Күрделі эфирлер табиғатта кең тараған. Олар биологиялық өте маңызды қосылыстар. Гүлдер мен жемістердің құрамында күрделі эфирлер болуына байланысты олардың хош иістері болады. Өсімдік және жануарлар майлары күрделі эфирлерге жатады. Карбон қышқылдарының күрделі эфирлерін қышқылдардың карбоксил тобындағы сутек атомының орнын көмірсутек радикалы басқан сутектің немесе спирттердегі гидроксил тобының орнын органикалық қышқылдың радикалы басқан туындылар деп қарастыруға болады:

R мен R' — бірдей немесе әр түрлі көмірсутек радикалдары.
Күрделі эфирлер кіші және үлкен молекулалы, қаныққан, қанықпаған, ароматты қышқылдар мен спирттерден түзілуі мүмкін. Күрделі эфирлерді спирттер мен бейорганикалық қышқылдарды әрекеттестіріп те алады.

Атаулары

Күрделі эфирлердің аттары олардың құрамына кіретін қышқылдар мен спирттердің қалдығынан құралады (27-кесте). Халықаралық номенклатура бойынша қышқылдың атына спирт радикалының атын қосымша етіп, -оат жалғауын жалғап атайды:

H - COOC₂H₅ - құмырсқа қышқылының этил эфирі (этилформиат немесе метилметаноат)

CH₃ - COOC₂H₅ сірке қышқылының этил эфирі (этилацетат немесе этилэтаноат)

Изомерлері

Күрделі эфирлердің изомерлерін оны құруға қатысқан қышқыл мен спирттің радикалдарына байланысты топтардың изомерленуі бойынша анықтайды. Күрделі эфирлер карбон қышқылдарымен класаралық . Мысалы, С₃Н₆O₂ изомерлері:

Алу әдістері

1.Күрделі эфирлер көбіне табиғи өнімдерден алынады.

2.Этерификация реакциясында карбон қышқылдары мен спирттерді минерал қышқылдар қатысында әрекеттестіріп, нәтижесінде, күрделі эфир мен су түзіледі. Эфирлену реакциясы кезінде карбоксил тобының гидроксилі мен спирт молекуласындағы сутектен су молекуласы түзілетіні реакцияға изотоптар енгізу арқылы анықталды. Құрамында оттектің 180 изотопы бар спиртпен әрекеттестіргенде, оттектің ауыр изотопы судың емес күрделі эфирдің құрамында екендігі белгілі болды:

Этерификация реакциясының жылдамдығы қышқыл мен спирттің құрылысына байланысты. Екіншілік спирттерге қарағанда біріншілік спирттердің реакция жылдамдығы екі есе жоғары.

3.Күрделі эфирлерді қышқылдың галогенангидридтерін және ангидридтерін спирттермен әрекеттестіріп алады. Мысалы:

Физикалық қасиеттері және құрылысы

Қарапайым карбон қышқылдарының күрделі эфирлері түссіз сұйықтықтар, суда ерімейді. Күрделі эфирлердің көбінің иістері жағымды. Молекула арасында сутектік байланыс жоқ болғандықтан, сәйкес қышкылдарға қарағанда күрделі эфирлердің қайнау температуралары төмен болады (27-кесте).

Химиялық қасиеттері

Гидролиздену реакциясы. Күрделі эфирлердің гидролизі этерификация реакциясына кері реакция, қышқыл немесе сілті қатысында жүреді. Күрделі эфир сумен әрекеттесіп айырылып, реакция нәтижесінде қышқыл және спирт түзіледі:

CH₃COOC₂H₅ + H₂O → CH₃ - COOH + C₂H₅OH

Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері

Бейорганикалық қышқылдар да (күкірт, азот және фосфор қышқылдары) спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзеді. Күкірт қышқылының маңызды эфирлері — метил және этил-сульфаттар. Бұларды алкилкүкірт қышқылдары деп те атайды.

Бұл эфирлер — қышқыл эфирлер. Спирттің артық мөлшеріне концентрлі күкірт қышқылымен әсер еткенде, орта эфирлері C₂H₅O-SO₂—ОС₂Н₅ алынады.
Азот қышқылы эфирлерінің ішінде маңыздысы — глицерин эфирлері. Фосфор қышқылының көптеген эфирлері физиологиялық белсенділік көрсетеді. Мысалы, диметилфосфаттың алу жолын қарастырайық:

Диметилфосфаттың туындыларын инсектицид ретінде қолданады, соның бірі — хлорофос:

Фосфор қышқылының эфирлеріне нуклеин қышқылдары жатады.

Эфирлердің жеке өкілдері және олардың қолданылуы

Диэтил эфирі С₂Н₅—О—С₂Н₅. Оңай қайнайтын (34,6°С) сұйық зат, суда ерімейді, судан жеңіл, өзіне тән иісі бар. Ауамен қопарылғыш қоспа түзеді. Еріткіш ретінде, жасанды жібек алуға, медицинада наркоз жасауға қолданылады.
Этилацетат СН₃СООС₂Н₅. Өзіне тән иісі бар түссіз сұйық зат, судан жеңіл, суда нашар ериді. Тамақ өнеркәсібінде, парфюмерияда және полимерлерге еріткіш ретінде қолданылады.
Салицил қышқылының күрделі эфирлері аспирин (ацетилсалицил қышқылы) мен салол — дәрілік заттар.

Глицерин тринитраты CH₂ONO₂— CHONO₂ — CH₂ONO₂. Өте қуатты қопарылғыш зат. Динамиттің құрамына кіреді. 1%-тік ерітіндісі медицинада қан тамырлары мен жүрек ауруларын емдеуде қолданылады.
Цистилкүкірт қышқылын C₁₆H₃₃OSO₂OH цистил спирті мен күкірт қышқылын әрекеттестіріп алады:

Цистилкүкірт қышқылының натрий тұзын C₁₆H₃₃OSO₂ONa кір жуғыш ұнтақтарға қосады. Бұл — қосылыс беттік белсенді зат.
Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері, негізінен, жағымды иісі бар сұйық заттар болғандықтан, олар парфюмерия мен тамақ өнеркәсібінде қолданылады. Күрделі эфирлер карбоксил тобындағы сутек атомының орнын радикал басқан карбон қышқылдарының туындысы (R — COOR'). Гүлдердің, жеміс-жидектердің жағымды иістері олардың құрамында карбон қышқылдарының күрделі эфирлері болуына байланысты. Күрделі эфирлер өнеркәсіпте кеңінен қолданылады. Органикалық қышқылдардың күрделі эфирлері гидролизденеді.

Дереккөздер

1. Химия: Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы 11-сыныбына арналған оқулық / Ә. Темірболатова, Н. Нұрахметов, Р. Жұмаділова, С. Әлімжанова. – Алматы: «Мектеп» баспасы, 2007. – 352 бет, суретті. ISBN 9965-36-092-8