Ацетальдегид

Ацетальдегид немесе сірке альдегиды немесе этаналь немесе метилформальдегид - химиялық формуласы:СH₃СHO органикалық қосылыс, альдегид. Табиғатта кең таралған: піскен жемісте, кофеде, нанда кездесетін, өндірісте үлкен мөлшерлерде жасалатын маңызы зор альдегид.

Файл тақырыбы

Файл тақырыбы

Физикалық қасиеттері

Ацетальдегид - түссіз, тыныс тарылтатын күшті иісі бар сұйық зат. Қайнау температурасы - 20,8°С, балқу температурасы - 124°С, тығыздығы - 783 кг/m³. Су, спирт және эфирмен қандай мөлшерде болса да араласа береді. Уытты зат.

Рационалдық құрамы: С₂H₄O
C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %
Молярлық массасы:44,0526 ± 0,0022 г/моль

Алынуы

2003 жылдың мәліметі бойынша, бүкіл әлемде ацетальдегид жылына 1 млн тонна алынады.

Кучеров реакциясы

Ацетальдегидті өндірісте көбіне М.Г.Кучеров реакциясы бойынша (мысалы, Теміртаудағы синтетикалық каучук зауыты) ацетиленге су қосып, 95°С температурада сынап тұзы қатысында алады:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{2}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO}}}$

Бұл тәсілде этил спиртің тотықтандырады немесе дегидратация жасайды, мыс немесе кұміс катализатордың қатысуымен:

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}OH{\xrightarrow[{}]{Ag,^{o}C}}CH_{3}CHO+H_{2}}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2C_{2}H_{5}OH+O_{2}{\xrightarrow[{}]{Ag,^{o}C}}2CH_{3}CHO+2H_{2}O}}}$

Вакер процессі

Соңғы уақытта өндірісте ацетальдегидті алу үшін Вакер процесін қолданады).

${\displaystyle {\mathsf {2CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}CHO}}}$

Тотықтандырғаш ретінде Паладий хлориді қолданылады. Мыс хлориді мен оттек қатысуымен өтеді:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{2}{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\rightarrow CH_{3}CHO+Pd+2HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {Pd+2CuCl_{2}\rightarrow PdCl_{2}+2CuCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {4CuCl+4HCl+O_{2}\rightarrow 4CuCl_{2}+2H_{2}O}}}$

Химиялық қасиеттері

Басқа да α-көміртек атомында сутекпен карбонилды қосылыстары бар химикалық заттарда сияқты, ацетальдегидте таутомерия байқалады: бөлме температурасында енол тұзеледі):

Ацетальдегид қышқылдардың әсерінен оңай полимерленіп, сұйық паральдегид (СH₃СHO)₃ және кристалдық метальдегид (СH₃СHO)₄ береді, ал екеуіне күкүрт қышқылдан қосып қыздырса, олар ажырап, қайта Ацетальдегид түзеді.

Қолдануы

Ацетальдегид сірке қышқылы , бояғыштар, дәрі-дәрмек, хош иісті заттар алуда және органикалық синтезде қолданылады.

Дереккөздер

1. en:Wacker process
2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.